Saat ini OS Microsoft Windows yang paling terbaru adalah Windows 10.  Sebelum adanya Microsoft Windows yang termasuk Sistem Operasi berbasis antarmuka grafis atau yang biasa disebut GUI (Graphical User Interface), sudah ada MS-DOS (Microsoft Disk Operating System) yang dirilis pada tahun 1981. MS-DOS sebenarnya dibuat oleh perusahaan bernama Seattle Computer Products, yang kemudian lisensinya dibeli oleh Microsoft seharga 50.000 dolar.

Versi pertama dari Microsoft Windows, yaitu Windows 1.0 dirilis pada tanggal 20 November 1985, pada versi ini memiliki banyak kekurangan secara fungsionalitas karena Windows 1.0 hanya memperluas kemampuan pada MS-DOS dengan tambahan antarmuka grafis, sehingga Microsoft Windows 1.0 memiliki masalah dan kelemahan yang sama dengan MS-DOS.

Kemudian Windows versi 2 dirilis pada tanggal 9 Desember 1987, dan menjadi sedikit populer dibandingkan dengan Windows 1.0 karena adanya aplikasi grafis buatan Microsoft yaitu Microsoft Excel for Windows dan Microsoft Word for Windows.

Selanjutnya Microsoft merilis 2 Versi dari Windows yaitu Windows/286 2.1 dan Windows/386 2.1. Windows/286 2.1 menggunakan model memori modus real (x86) tetapi menggunakan versi yang pertama yang mendukung HMA (High Memory Area). Windows/386 2.1 memiliki kernel yang berjalan dalam modus terproteksi dengan emulasi Expanded Memory Specification (EMS).

Microsoft Windows akhirnya mencapai kesuksesan yang sangat signifikan ketika merilis Windows 3.0 pada tahun 1990. Selain menawarkan peningkatan kemampuan terhadap aplikasi Windows, Windows 3.0 juga mampu mengizinkan pengguna untuk menjalankan beberapa aplikasi MS-DOS secara serentak atau yang biasa kita sebut multitasking. Karena memang pada versi ini telah diperkenalkan memori virtual.

Windows 3.0 dapat berjalan dalam tiga modus, yaitu modus real, standar, dan 386 Enchanced, dan kompatibel dengan processor dari seri Intel 8086/8088, 80286, hingga 80386. Windows 3.0 akan mencoba untuk mendeteksi windows mana yang akan digunakan, walaupun pengguna bisa memaksa agar Windows bekerja dalam modus tertentu saat menjalankannya.

Berikutnya Windows Versi 3.1 diluncurkan pada tahun 1992 sebagai respons dari dirilisnya IBM OS/2 versi 2.0 ke pasaran, Microsoft mengembangkan Windows 3.1 yang menawarkan berbagai peningkatan minor terhadap Windows 3.0 seperti kemampuan untuk menampilkan font true version, yang dikembangkan secara bersama-sama dengan Apple, dan juga terdapat banyak sekali perbaikan bug dan dukungan terhadap multimedia. Versi 3.1 juga menghilangkan dukungan untuk modus real, sehingga hanya berjalan pada modus terproteksi yang hanya dimiliki oleh Processor Intek 80286 atau yang lebih tinggi lagi.

Berikutnya Microsoft mulai memulai pengembangan sebuah versi windows yang berorientasi kepada pengguna yang diberi nama kode Chicago. Chicago didesain agar memiliki dukungan terhadap multitasking secara pre-emptive 32-bit, meskipun kernel 16-bit masih terdapat didalamnya demi alasan kompabilitas. Win32 API pun diadopsi sebagai sebuah standar antarmuka pemograman baru berbasis 32-bit.

Akhirnya, bagian marketing Microsoft menggunakan nama Windows 95 sebagai nama produk bagi Chicago, saat dirilis pada tanggal 24 Agustus 1995.

Sebelum mengganti dengan versi baru, Microsoft merilis Windows 95 dalam lima versi berbeda, yaitu :

-. Windows 95 : Rilis yang sebenarnya dari Windows 95

-. Windows 95 A : Windows 95 dengan pembaruan Windows 95 Original Service Release 1  yang dimasukan secara langsung.

-. Windows 95 B : Mencakup beberapa update lainnya, seperti FAT32, dan Internet Explorer 3.0. Versi ini juga dikenal dengan Windows 95 Original Service Release 2, atau orang di Indonesia biasa menyebutnya sebagai Windows 97.

-. Windows 95 B USB : biasa disebut Windows 95 Original Service Release 2.1 yaitu menawarkan dukungan USB.

-. Windows 95 C : biasa disebut Windows 95 Original Service Release 2.5 yang mencakup semua yang ada diatas, ditambah Internet Explorer 4.0. Versi ini merupakan versi paling terakhir dirilis dari seri Windows 95.

Windows 95 OSR2, OSR2.1 dan OSR2.5 tidak dirilis untuk publik, tapi hanya kepada OEM saja yang mau menggunakan sistem operasi tersebut ke dalam komputer buatannya. Beberapa perusahaan OEM bahkan menjual hard disk baru dengan sistem operasi Windows 95 OSR2 di dalamnya.

                Dan kemudian pada tanggal 25 Juni 1998, Microsoft merilis sebuah sistem operasi Windows baru, yang dikenal sebagai Windows 98. Windows 98 dianggap sebagai revisi minor dari Windows 95, tetapi secara umum dilihat jauh lebih stabil dan dapat diandalkan dibandingkan dengan Windows 95. Windows 98 mencakup banyak driver hardware baru dan dukungan FAT32 yang lebih baik yang mengizinkan partisi untuk memiliki kapasitas lebih besar dari 2 Gigabyte, yang merupakan sebuah batasan yang terdapat pada Windows 95. Dukungan USB didalam Windows 98 pun juga jauh lebih baik dibandingkan dengan pendahulunya.

                Berikutnya Microsoft merilis Windows 2000 pada tanggal 17 Februari 2000. Meskipun Windows 2000 dapat memperbarui komputer yang berjalan pada Windows 98, Windows 2000 tidak dianggap sebagai produk yang cocok untuk pengguna rumahan, Alasannya banyak, diantaranya adalah kurangnya device driver untuk banyak perangkat pengguna seperti scanner, dan printer.

                Windows 2000 tersedia dalam 6 edisi, yaitu :

                -. Windows 2000 Professional

                -. Windows 2000 Server

                -. Windows 2000 Advanced Server

                -. Windows 2000 Datacenter Server

                -. Windows 2000 Advanced Server Limited Edition

                -. Windows 2000 Datacenter Server Limited Edition

Pada bulan September 2000, Microsoft memperkenalkan Windows Millenium Edition (ME). Versi ini memperbarui Windows 98 dengan dukungan multimedia dan internet yang lebih baik. Versi ini juga memasukkan fitur system restore, yang mengizinkan para penggunanya untuk mengembalikan keadaan sistem ke sebuah titik yang baik, pada saat sistem operasi mengalami kegagalan.

Windows ME merupakan sistem operasi terakhir yang dibuat berdasarkan kernel monolithic Windows 9.x dan MS-DOS. Versi ini pun menjadi versi terakhir sistem operasi Windows yang tidak memiliki Windows Product Activation (WPA).

Pada tahun 2001, Microsoft memperkenalkan Windows XP, yang memiliki nama kode “whistler” selama pengembangan. Windows XP melupakan Versi sistem operasi Windows yang paling lama hingga saat artikel ini dibuat, karena memang berkisar dari tahun 2001 hingga tahun 2007.

Setelah meraih kesuksesan besar dengan Windows XP, Windows Vista dirilis pada tanggal 30 November 2006 untuk kalangan bisnis dan untuk pengguna rumahan dirilis pada tanggal 30 Januari 2007. Windows Vista memiliki banyak perbedaan yang mendasar, khususnya pada bagian arsitektur dasar Sistem Operasi.

Windows Vista dijual dalam beberapa edisi yaitu :

-. Windows Vista Starter

-. Windows Vista Home Basic

-. Windows Vista Home Premium

-. Windows Vista Business

-. Windows Vista Enterprise

-. Windows Vista Ultimate

Setelah Windows Vista, pada tanggal 22 Oktober 2009 dirilis Windows 7 dengan keamanan dan fitur yang baru, diantaranya adalah Jump List, Taskbar yang membuka program dengan tampilan kecil, Windows Media Player 12, Internet Explorer 8, dan lain-lain. Spesifikasi Windows 7 lebih ringan dan harganya lebih murah dari Windows Vista.

Pada tanggal 1 Agustus 2012, Windows 8 dirilis dengan nomor build 6.2.9200.16384. Microsoft mengadakan acara peluncuran pada 25 Oktober 2012 dan meluncurkan Windows 8 untuk publik keesokan harinya. Untuk pertama kalinya sejak Windows 95, tombol Start tidak lagi muncul di taskbar, meski layar Start-nya masih harus dibuka dengan mengklik sudut kiri bawah layar dan tombol Start di kotak Charm.

Pada tanggal 27 Agustus 2013, Windows 8.1 (build 9600) dirilis dengan nomor build 6.3.9600.16384. Microsoft mengadakan acara peluncuran pada 17 Oktober 2013 dan meluncurkan Windows 8.1 untuk publik keesokan harinya.

Pada tanggal 29 Juli 2015, Windows 10 dirilis dengan nomor build 10.0.10240. dan Versi ini menggunakan versi terbaru dari DirectX 12. Windows 10 bertujuan untuk mengatasi kekurangan yang ada di dalam Windows 8 dan 8.1 yang tidak Non-Touchscreen Friendly dengan hadirnya start menu seperti Windows 7.